Trong cuộc bầu cử nghị sĩ vào Nghị viện châu Âu năm 1999 ở Đan Mạch, Helle Thorning-Schmidt được đưa ra làm ứng cử viên số 6 trong danh sách của Đảng Dân chủ Xã hội và đoạt được 22.890 phiếu cá nhân, nhiều hơn ứng cử viên John Iversen 38 phiếu, đủ để thắng cử ở vị trí thứ 3 và chót của Đảng Dân chủ Xã hội, trở thành nghị sĩ Nghị viện châu Âu.

Trong thời gian hoạt động ở Nghị viện châu Âu, bà được các báo lá cải gán cho biệt danh "Gucci-Helle", do bà thường mang theo túi xách da của hãng Gucci nổi tiếng.[1][2][3] Theo một bài trên báo Berlingske Tidende thì chính các chính trị gia của Đảng Dân chủ Xã hội Đan Mạch Ritt Bjerregaard và Freddy Blak đã nghĩ ra biệt danh này.[1]. Sau đó thì chủ yếu là các chính khách đối lập sử dụng biệt danh trên. Trong nhiệm kỳ 5 năm ở Nghị viện châu Âu, bà là thành viên trong "Ủy ban Xã hội và Việc làm" cùng "Ủy ban Hiến pháp" của Nghị viện châu Âu. Bà là người đồng sáng lập Chiến dịch cải cách Nghị viện châu Âu.